广州捷测技术是一家专业的技术服务机构,位于中国广州,拥有多名国际认证毒理学家、安全评估师和风险评估专家。打造24 小时全球咨询服务网络和技术专家团队,为企业及产品提供一站式的国际市场准入服务。服务领域覆盖工业化学品、农药和消杀产品、化妆品、食品和食品接触材料、消费品等多个行业
喹啉,又名苯并吡啶,氮杂萘;英文名为quinoline,其结构式为芳香族化合物,是一种重要的有机合成原料。喹啉、异喹啉衍生物是一类重要的生物碱,具有重要的生理活性,广泛应用于医药、农药、精细化工等领域。在纺织及印染行业,喹啉主要用于制取菁蓝色素和感光色素,以喹啉及喹啉衍生物可以合成c.i.酸性黄3(可用于羊毛和蚕丝的染色和直接印花)、c.i.直接黄22、c.i.溶剂黄33和palanil黄3g(用于涤纶纤维织物印染,也可用于锦纶、三乙酸纤维的染色),此外,用于涤纶纤维及织物染色的分散黄54、分散黄64也主要以喹啉为原料合成这些品种都是黄色染料的主导产品,喹啉经过硝化、还原得到氨基喹啉主要用于纺织品染色助剂。染料中无论是原材料带人、副反应产生或是认为添加的喹啉,由于其本身所具有的的毒害性和难降解性,在染料产品的后续应用中不会发生变化,从而会部分或全部转移到纺织品中。在2018年协会发布的新版standard100by产品认证的检测标准和限量值要求种对纺织产品中喹啉的检测提出了要求,喹啉被列入改标准的“其他化学残留物”参数中,在新标准生效日起,会对喹啉进行随机测试,标准中对喹啉的限量值还没有规定。但在目前国内外的检测标准及相应检索文献中,还没有对纺织品中喹啉测定的检测方法报道。目前国内有季浩等采用氢火焰离子化检测器(fid)-气相色谱法测定染料中的喹啉的方法的标准,即gb/t31531-2015。文献报道,熊道陵等采用紫外分光光度法测定相关产品中...
化学性质
喹啉是芳香类化合物,遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 [1]
呈弱碱性(20℃ pκa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。氧化时,生成吡啶-2,3-二羧酸,再脱去co2变成菸酸。喹啉在浓硫酸中进行硝化时,3位和5位发生取代。在乙酸中硝化时可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常在3位发生取代,但在浓硫酸中进行卤化时,可在5位和8位发生取代。
健康危害
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。
危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。其他:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,清洗。工作服不要带到非作业场所,单独放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。
理论数据编辑
毒理学数据
1.急性毒性 : ld50:460mg/kg(大鼠经口);540mg/kg(兔经皮)
2.刺激性家兔经皮:100mg(24h),中度刺激。
3.亚急性与慢性毒性: 大鼠食用含本品0.05%~0.25%的饲料16~40周,出现体重增长减慢,死亡率升高。
生态学数据
1.生态毒性
ec50:52mg/l(48h)(水蚤)
ic50:140mg/l(72h)(藻类)
2.生物降解性
好氧生物降解(h):72~240
厌氧生物降解(h):288~960
3.非生物降解性
水相光解半衰期(h):535~3851
光解大光吸收(nm):340
空气中光氧化半衰期(h):10~99
分子结构数据
1、摩尔折射率:42.18
2、摩尔体积(cm3/mol):116.7
3、等张比容(90.2k):305.2
4、表面张力(dyne/cm):46.6
5、极化率(10-24cm3):16.72
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(xlogp):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积12.9
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:111
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1 [2]
贮存方法编辑
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [2]
应用与用途编辑
喹啉结构式
喹啉结构式 [3]
1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服ld50为460mg/kg。
2、用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。
3、用作分析试剂、溶剂,也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。
4、制作强心剂,还可用做于酸、溶剂、防腐剂等;医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物;印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素;橡胶行业用于制促进剂;农业方面用于制作8-羟基喹啉铜等农药。
制备方法编辑
喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。 [4]
安全术语编辑
s26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。(in case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.)
s36:穿戴适当的防护服。(wear suitable protective clothing.)
s337:戴适当手套。(wear suitable gloves.)
s369: 戴护目镜或面具。(wear eye / face protection.) [5]
风险术语编辑
r21/22:吸入,皮肤接触及若食入有害。吸入,皮肤接触及吞食有害。 [6]
r37/38:对呼吸系统和皮肤有刺激性。刺激呼吸系统和皮肤。 [6]
r41:对眼睛造成严重损害的风险。对眼睛有严重伤害。 [7]
r68:可能的风险不可逆的后果。可能有不可逆后果的危险。 [7]
注意事项编辑
实验室监测方法: 气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
环境标准:前苏联,车间空气中有害物质的高容许浓度 0.5mg/m3;前苏联(1975)水体中有害物质高允许浓度 0.5mg/l
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。
灭火剂:干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
泄漏应急处理编辑
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,清洗。工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好卫生习惯。 [1]
异喹啉编辑
中文名称:异喹啉
英文名称:isoquinoline
英文别名:2-azanaphthalene; 2-benzazine; 3,4-benzopyridine; ai3-10035; benzo(c)pyridine; ccris 5752; fema no. 2978; isochinolin; isochinolin [czech]; nsc 3395; unii-jgx76y85m6; beta-quinoline; quinoline
cas号:119-65-3
einecs号:204-341-8
分子式:c9h7n
分子量:129.1586
纯度:≥95%
mdl号:mfcd00006898
beilstein号:107549
理化性质编辑
无色片状结晶或液体。熔点26.48℃,沸点242.2℃(99.1kpa),相对密度1.09101(30/4℃),折光率1.62078(30℃),闪点107℃。能与多种有机溶剂混溶,溶于稀酸。具吸水性,碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。
能随水蒸气挥发。存放后,颜色发黄。pka=5.4,碱性略强于喹啉,能与各种酸成盐:其盐酸盐熔点209℃,苦味酸盐熔点223℃。n上能发生酰基化及烷基化反应,其甲碘化物熔点159℃。亲电取代发生在5位或8位。亲核取代发生在1位。易发生氧化及还原反应。存在于煤焦油中,可用比施勒-纳皮耶拉尔斯基合成法或波默兰茨-弗里奇反应制取。一些重要的生物碱中含有异喹啉环。
异喹啉含量(脱水样)色谱,,%不小于 95 ;水分,%不大于 0.5 [8]
生产方法编辑
含喹啉83%;异喹啉15%;甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源,但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后,继续切取243-246℃的馏分段,作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%;喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐,冷却时,异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后,用85%的乙醇进行重结晶,再用20%氨水分解,生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分,则得纯度大于95%的异喹啉。
用途编辑
能制造药物和高效杀虫剂,氧化后可制成吡啶羧酸,它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
喹啉类化合物
喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物,均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
广州捷测技术是一家专业的技术服务机构,位于中国广州,拥有多名国际认证毒理学家、安全评估师和风险评估专家。打造24 小时全球咨询服务网络和技术专家团队,为企业及产品提供一站式的国际市场准入服务。服务领域覆盖工业化学品、农药和消杀产品、化妆品、食品和食品接触材料、消费品等多个行业
服务内容包括:msds化学品安全技术说明书,危险特性分类鉴别报告,化妆品/食品fda注册,欧盟reach检测,reach注册,食品级接触材料安全检测,欧盟环保rohs检测,美国加洲65要求,iso体系认证等技术服务
“ 专业体现于品质,品质承载于服务 ” 是广州捷测技术的行动宗旨。自公司2010年成立以来,捷测技术数千家企业,完成了数万个产品检测认证及工厂体系认证,为消除贸易壁垒,促进全球贸易一体化提供了优质的技术服务。捷测技术将持续秉承绿色、健康、可持续发展的指导理念,为客户提供专业高效的解决方案。
纺织品中喹啉的测定方法,包括以下步骤:1).准备试剂和材料:准备喹啉标准品(gr≥99%)以及提取溶剂;2).标准储备液的配制:将喹啉标准品用甲醇配制成浓度为1000mg/l的单一标准储备溶液,将配制好的单一标准储备液置于4℃低温冰箱中保存,有效期为3个月;3).标准工作溶液的配制:分别移取不同体积的标准储备液并用甲苯定容,配制成10.0、50.0、150.0、200.0、250.0μg/l系列标准混合使用液;4).样品前处理:准确称取样品置于50ml反应器中,并加入所述提取溶剂加盖旋紧,然后将反应器放置于超声清洗器中常温超声提取30?90min后,用注射器提取部分样品液体通过厚度0.45μm的聚四氯乙烯滤膜于进样瓶中,供gc/ms测定分析;5).设定分析条件:分别设定合适的色谱条件和质谱条件;6).试验方法验证:对试验方法的线性范围和检出限、准确度、精密度进行测试、分析,得出优选后的前处理方法参数;7).实际样品的测定:准确称取1g实际样品于50ml反应器中,通过优化后的前处理方法进行预处理,然后供气质联用仪测定分析得出试验结果。
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