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阿拉丁贵金属催化剂——钯Pd催化的偶联反应

2023-9-24 16:46:02发布次查看发布人:

     通过调整钯催化剂的反应条件(温度、溶剂、配体、碱和其他添加剂),可使钯催化成为有机化学合成中用途极其广泛的工具。
      其中,钯催化的交叉偶联反应彻底改变了分子的构造方式。从有机合成和药物化学领域,到材料科学和聚合物化学,交叉耦合已经影响到多个科学领域。在偶联反应中,钯催化剂不但可以形成c-c、c-o、c-n和c-f等碳键,而且对各种官能团具有很高的耐受性,通常能够提供良好的空间和区域特异性,可以不用引入保护基团。
      常用的偶联反应包括heck偶联、suzuki偶联、stille偶联、hiyama偶联、sonogashira偶联、negishi偶联、buchwald-hartwig胺化等等。具体反应如下所示:
1、 negeshi偶联反应(c-c) [1]
(其中,r/r’可以是烷基、烯基、芳基、烯丙基、炔基或炔丙基,x/x’可以是氯、溴、碘或其他基团,催化剂是钯)
2、suzuki偶联反应(c-c) [2]
(其中,r可以是烯基,芳基或烷基,r’可以是烯基,芳基、炔基或烷基,y可以是烷基,羟基或者氧烷基,x可以是氯、溴、碘或三氟甲磺酸)
3、stille偶联反应(c-c) [3]
(其中,r可以是烯基、芳基、酰基,r’可以是烯基、芳基或者烷基,r’’可以是烷基,x可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)
4、buchwald–hartwig偶联反应(c-n/c-o)[4]
(其中,r是芳基,r’可以是邻、间芳基或烷基,r”可以是烷基或芳基,x可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)
5、heck偶联反应(c-c) [5]
(其中,r可以是烯基、芳基和不含有β氢的烷基,r’可以是烯基,芳基和烷基,x可以是氯、溴、碘、三氟甲磺酸、 对甲基苯磺酰氯或者n2+)
6、sonogashira偶联反应(c-c) [6]
(其中,r可以是烯基或者芳基,r’可以是h、炔基、芳基、烷基或者硅烷基,x可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)
阿拉丁为您选择交叉偶联催化剂提供了一个方便的指南,详见阿拉丁“技术资料”版块。只需选择您想要进行的反应类型,然后按照该表查看用于该特定反应的常用催化剂。
相关产品:
项目号产品名称规格cas包装
a101182 氯化烯丙基钯(ii)二聚物 pd 58.2% 12012-95-2 250mg,1g,5g
a109266 氯钯酸铵 99.9% metals basis,pd 29% 19168-23-1 1g,5g
a110155 四氯钯酸铵 pd ≥36.5% 13820-40-1 100ml,1g,5g
a115445 钯标准溶液 1000ug/ml in 2.0 mol/l hydrochloric acid 7647-10-1 50ml
a119021 烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯 98% 478980-03-9 250mg,1g,5g
a129184 烯丙基氯化[1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]钯  97% 478980-04-0 250mg,1g
b101047 三苯基膦醋酸钯 pd 14.2% 14588-08-0 1g,5g
b101055 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 98% 29964-62-3 1g,5g,10g,25g
b101063 双(乙腈)氯化钯(ii) pd 41.0% 14592-56-4 250mg,1g,5g
b107565 [1,3-双(二苯膦基)丙烷]二氯化钯 pd 17.7% 59831-02-6 1g,5g,25g
b110114 二(氰基苯)二氯化钯 98% 14220-64-5 500mg,1g,5g
b110179 二(三-t-丁基膦)钯(0) pd 20.8% 53199-31-8 250mg,1g
b115364 双(二亚芐基丙酮)钯 pd 18.5% 32005-36-0 1g,5g,25g,100g
b119542 [1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁]氯化钯(ii),二氯甲烷复合物(1:1) 98% 95464-05-4 1g,5g,25g
b121333 1,1′-双(二异丙基膦基)二茂铁二氯化钯 98% 215788-65-1 250mg,1g,5g
b124120 1,1′-双(二-环己基膦基)二茂铁二氯化钯 98% 917511-90-1 250mg,1g,5g
b124571 双[1,2-双(二苯基膦)乙烷]钯(0) >96.0% 31277-98-2 250mg,1g,5g,25g
b124576 1,1'-双(二-叔丁基膦)二茂铁二氯合钯 98% 95408-45-0 250mg,1g,5g
b124577 1,1'-双(二-叔丁基膦)二茂铁二氯合钯 pd 16.3% 95408-45-0 100mg,500mg,1g,2.5mg,5g
b129152 (2,2-联吡啶)二氯钯(ii) 97% 14871-92-2 250mg,1g,5g
b129153 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(ii)  95% 887919-35-9 250mg,1g,5g,10g,25g
b129161 [1,2-双(二环己基)乙烷钯(ii)氯化物  95% 96165-44-5 250mg,1g
b129180 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 97% 69861-71-8 50mg,250mg,1g,5g
b129185  双(三环己基磷)钯(0) 98% 33309-88-5 250mg,1g
b130101 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-基亚(1,4-萘苯醌)钯(0)二聚体   467220-49-1 250mg,1g
b130103 1,3-双(2,6-二-异丙苯基)咪唑-2-基1,4-萘醌)钯二聚物   649736-75-4 250mg,1g
b151891 双(四丁基铵)合双(1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇)钯(ii) >90.0%(t) 72688-90-5 100mg,1g
b151895 双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0) >98.0%(t) 1233717-68-4 100mg
b152146 双(乙二胺)氯化钯(ii) >98.0%(t) 16483-18-4 1g
b152148 双(甲基二苯膦)二氯化钯(ii) >96.0% 52611-08-2 1g,5g
b196275 双(1,4-萘酚)二[1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-二氢咪唑基]二钯(0) 99.95% 955998-76-2 5g
b196282 [1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基][,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) 99.95%   5g
b196283 [1,3-二(2,6-二-异丙苯基)-2-二氢咪唑基][1,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) 99.95% 478019-87-3 5g
b196284 [1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-二氢咪唑-亚基][1,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) 99.95% 1004291-85-3 5g
c129149 氯[(1,2,5,6-η)-1,5-环辛二烯](2,2-二甲丙基)-钯  95% 935838-06-5 250mg,1g
c130096 氯(2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基-1,1′-联苯基)[2-(2-氨基乙基苯基)]钯(ii) - 甲基--叔丁基醚加合物   1028206-58-7 250mg,1g
c153831 [(1,3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基)(<i>n</i>,<i>n</i>-二甲基苄胺)氯化钯(ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) >98.0%(t) 1058661-78-1 200mg,1g,5g
c153833 [(三叔丁基膦)-2-(2-氨基联苯基)]氯化钯(ii) >98.0%(t) 1375325-71-5 250mg,500mg,1g,5g
c154029 [[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](<i>n</i>,<i>n</i>-二甲基苄胺)氯化钯(ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) >97.0%(t) 930796-10-4 200mg,1g
c154030 [[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](乙酰苯胺)氯化钯(ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) >98.0%(t) 1228009-69-5 200mg,1g
c154031 [[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](<i>n</i>,<i>n</i>-二甲基-3,5-二甲氧苄胺基)氯化钯(ii)](该产品不能在美国境内销售) >98.0%(t) 1093348-08-3 200mg,1g
c299051 氯[(正丁基二(1-金刚烷基)膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(ii)   1375477-29-4 250mg,1g,5g
d105996 二氯二氨钯 pd ≥50% 13782-33-7 1g,5g,25g
d107564 (1,5-环辛二烯)二氯化钯(ii) pd 37.3% 12107-56-1 1g,5g
d107566 [1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯 pd 14.5% 72287-26-4 1g,5g,25g
d109544 双(三苯基膦)二氯化钯(ⅱ) pd 15.2% 13965-03-2 1g,5g,25g,100g
d111325 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(ii) pd 18.5% 19978-61-1 1g,5g,10g
d119876 双(3,5,3′,5′-二甲氧基二亚苄基丙酮)钯(0) 96% 811862-77-8 1g,5g,25g
d121334 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(ii) 95% 205319-06-8 1g,5g
d121338 双(二叔丁基苯基膦)二氯化钯(ii) pd:17.1% 34409-44-4 250mg,1g,5g
d123136  双(三环己基膦)二氯化钯  98% 29934-17-6 250mg,1g,5g
d124689 二氯(n,n,n',n'-四甲基乙二胺)钯 ≥99% 14267-08-4 50mg,250mg,1g,5g
d124690 二乙酰基[1,3-双(二苯基磷)丙烷]钯(ii) 97% 149796-59-8 1g,5g
d128093 二溴双(三叔丁基膦)二钯(i)   185812-86-6 100mg,500mg,2.5g
d129124 双(三-o-甲苯基膦)二氯化钯 95% 40691-33-6 1g,5g,25g
d129150 反式双(三乙基膦)二氯化钯(ii)  97% 28425-04-9 250mg,1g,5g
d129156  氯化(二-2-降冰片聚膦)(2-二甲基氨甲基二茂铁-1-基)钯(ⅱ) 97% 614753-51-4 250mg,1g
d129157 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(ii)二聚体 98% 419581-64-9 250mg,1g
d133001 [(s)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯 97% 127593-28-6 250mg,1g,5g
d138456 二氯[9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)氧杂蒽]钯(ii) ≥98.0% 205319-10-4 200mg,250mg,1g,5g,25g
d154284 [二叔丁基(氯化)膦]二氯化钯(ii)二聚体 >97.0%(t) 386706-33-8 100mg,500mg
d154284 [二叔丁基(氯化)膦]二氯化钯(ii)二聚体 >97.0%(t) 386706-33-8 1g
d154286 二-&mu;-氯代双[2-[(二甲基氨基)甲基]-4,6-二甲氧基苯基-<i>c</i>,<i>n</i>]二钯(ii) >98.0%(t) 18987-71-8 1g
d154636 二氢二-&mu;-氯代四(二叔丁基膦基)二钯酸盐 >97.0%(t) 386706-31-6 100mg
d196276 双(三苯基膦)二氯化钯(ii) ≥98% 13965-03-2 1g,5g,25g
d196278 二氯(二-μ-氯)双[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]二钯(ii) 99.95% 627878-09-5 5g
d196281 二氯[1,1'-二(联苯基膦)二茂铁]钯(ii), 丙酮络合物 pd 13.0-15.0% 851232-71-8 1g,5g,25g
d196285 (二叔丁基(正丁基)二氯化钯(ii) 99.95% 1444507-24-7 5g
d196287 (1,3-二乙烯基)-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷钯(0) 99.95% 252062-59-2 5g
e156501 (乙烯二胺)钯(ii)二硝酸盐 >98.0%(n)(t) 63994-76-3 200mg
m124688 双聚氯化二(2-甲代烯丙基)钯   12081-18-4 1g
n129164  2,5-降冰片二烯钯(ii)二氯化物 97% 12317-46-3 250mg,1g,5g
p100486 醋酸钯 ar,pd 46.0 - 48.0 % 3375-31-3 1g,5g,10g
p100490 氧化钯 99.9% metals basis 1314-08-5 1g,5g
p100503 二溴化钯 99% 13444-94-5 1g,5g,25g
p100504 氯钯酸钾 pd ≥26.3% 16919-73-6 1g,5g
p101065 二(乙酰丙酮)钯(ii) 99% 14024-61-4 1g,5g
p105196 氯化钯 pd 59-60% 7647-10-1 500mg,1g,5g,25g
p105994 硝酸钯 pd 18.09 wt. % 硝酸溶液 10102-05-3 1ml,5ml,25ml
p105995 硝酸钯(ii) 二水合物 pd ≥39.0% 32916-07-7 1g,5g
p105997 氢氧化钯 ar 12135-22-7 250mg,1g,5g
p105998 碳负载氢氧化钯 20% pd(oh)2 12135-22-7 1g,5g,25g,100g
p105999 碳负载氢氧化钯 10% pd 12135-22-7 1g,5g,25g,100g
p106011 钯粉 99.5% metals basis 7440-05-3 1g,5g
p106012 钯粉 99.9% metals basis,≤1μm 7440-05-3 1g,5g
p106041 硫酸钯 pd 51.2%-53.9% 13566-03-5 1g,5g
p106042 硫酸钯,二水 pd ≥44% 13566-03-5 1g,5g
p106044 氯亚钯酸钾 98% 10025-98-6 1g,5g
p109652 钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) pd 5%,poisoned with lead(用铅毒化) 7440-05-3 5g,25g,100g
p111366 钯硫酸钡 5% pd basis 7440-05-3 5g,25g,100g
p111367 钯硫酸钡 10% pd basis 7440-05-3 5g,25g
p111404 碘化钯 pd ≥27.5% 7790-38-7 1g,5g
p111485 醋酸钯 99.9% metals basis 3375-31-3 1g,5g,25g
p111486 醋酸钯 99.98% metals basis 3375-31-3 1g,5g
p112767 氧化钯,一水 pd ≥75% 64109-12-2 1g,5g
p113285 海绵钯 99.95% metals basis 7440-05-3 1g,5g
p115804 四溴钯(ii)酸钾 pd ≥20.5% 13826-93-2 1g,5g
p116794 钯碳 5%pd,含60-70%水稳定剂   5g,25g,100g
p116795 钯碳 10%pd,含60-70%水稳定剂 7440-05-3 5g,25g,100g
p121336 钯锚定均相催化剂     5g
p123385 氯亚钯酸钾 99.95% metals basis 10025-98-6 1g,5g
p124001 硝酸钯(ii) 水合物   207596-32-5 2g,10g
p124121 六氟乙酰丙酮钯(ii)   64916-48-9 1g,5g
p129160 [1,3-双(二苯基膦)丙烷]-双(苄腈)-双-四氟硼酸钯(ii) 175079-12-6 250mg,1g
p129181  (聚酰亚胺-桂酰基)氯化钯(ii)二聚体  97% 12131-44-1 250mg,1g,5g
p130111 硝酸钯溶液 pd 4-5% w/w (cont. pd) 10102-05-3 1ml,5ml,25ml
p137782 钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) pd 10%,unreduced(未毒化)   5g,25g,100g
p139415 [1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基亚基](3-氯吡啶基)二氯化钯 ≥98% 905459-27-0 250mg
p139446 (1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基)(3-氯吡啶基)二氯化钯(ii)   927706-57-8 250mg,1g
p140180 钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) moistened with water, 5% pd basis (based on dry substance),unreduced(未毒化) 7440-05-3 5g,25g,100g
p160183 乙酸钯(ii) (三聚物) >98.0%(t) 53189-26-7 1g
p196246 钯氧化铝催化剂 钯含量(干基10%)   1g,5g
p196359 氯化钯 99.999% metals basis 7647-10-1 1g,5g
r129187 [(r)-(+)二(联苯基膦)联萘]氯化钯(ii)  97% 115826-95-4 50mg,100mg,250mg,500mg,1g,5g
s101701 四氯钯酸钠 98% 13820-53-6 1g,5g,25g
s189022 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(ii),sphos pd g3 98% 1445085-82-4 250mg,1g,5g
t100488 二氯四氨钯 一水合物 pd ≥39.2% 13933-31-8 1g,5g,25g
t109492 三(二亚苄基丙酮)二钯 pd 20.0% 52409-22-0 1g,5g,25g
t111021 四(三苯基膦)钯(0) pd ≥8.9% 14221-01-3 1g,5g,25g,100g
t118850 三(二亚苄- base丙酮)二钯(0) 97% 51364-51-3 1g,5g,25g
t119347 反式二-(m)-双[2-(二邻甲苯基膦)苄基]乙酸二钯(ii) 98% 172418-32-5 250mg,1g,5g
t124002 硫酸四氨钯 99.9% (metals basis) 13601-06-4 1g,5g,25g
t129123 苄基双(三苯基膦)氯化钯(ⅱ) 96% 22784-59-4 100mg,500mg
t161507 四(乙腈)钯(ii)双(三氟甲磺酸盐) >95.0%(n)(t) 68569-14-2 1g
t167080 四氨基硝酸钯 溶液   13601-08-6 5ml,25ml
t189078 四乙腈四氟硼酸钯 pd≥24% 21797-13-7 250mg,1g,5g
参考文献
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[2] miyaura n., yanagi t., suzuki a.j.s.c., the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronic acid with haloarenes in the presence of bases[j]. 1981, 11(7): 513-519.
[3] milstein d., stille j.j.j.o.t.a.c.s., a general, selective, and facile method for ketone synthesis from acid chlorides and organotin compounds catalyzed by palladium[j]. 1978, 100(11): 3636-3638.
[4] guram a.s., rennels r.a., buchwald s.l.j.a.c.i.e.i.e., a simple catalytic method for the conversion of aryl bromides to arylamines[j]. 1995, 34(12): 1348-1350.
[5] heck r.f., nolley jr j.j.t.j.o.o.c., palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides[j]. 1972, 37(14): 2320-2322.
[6]   cassar l.j.j.o.o.c., synthesis of aryl-and vinyl-substituted acetylene derivatives by the use of nickel and palladium complexes[j]. 1975, 93(2): 253-257.

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