香兰素
香兰素(vanillin)，又名香草醛，为一种广泛使用的可食用香料，可在香荚兰的种子中找到，也可以人工合成，有浓烈奶香气息。广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中，如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果;还可用于香皂、牙膏、香水、橡胶、塑料、医药品。
香兰素是人类所合成的第一种香精，由德国乙基香兰素的m·哈尔曼博士与g·泰曼博士于1874年合成成功。
德国的巧克力制造商首先应用了人造香兰素。此后不久，伦敦的糖果厂也开始用水果香精制造硬水果糖。
香兰素天然存在于存在于烟叶、芦笋、咖啡和香荚兰中。具有甜香带粉气的豆香，微辛但较干，香荚兰香气及浓郁的奶香，留香持久，是重要的食品香料之一，起增香和定香作用，它是全球产量最大的合成香料。
理化性质
香兰素为白色或浅黄色针状或结晶状粉末，熔点82-83℃，沸点284℃，闪点大于147℃，溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇，溶于氯仿和香料中。
香兰素与高级醇和酮类反应产生蓝绿色，与脱氧糖类、氨基酸
、胺类反应产生颜色或荧光。
通常分为甲基香兰素和乙基香兰素
甲基香兰素甲基香兰素（vanillin），化学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，外观白色或微黄色结晶，具有香荚兰香气及浓郁的奶香，为香料工业中最大的品种，是人们普遍喜爱的奶油香草香精的主要成份。其用途十分广泛，如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫味剂或定香剂，其中饮料、糖果、糕点、饼干、面包和炒货等食品用量居多。
乙基香兰素
为白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末，类似香荚兰豆香气,香气较甲基香兰素更浓。属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一，是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，其香气是香兰素的3-4倍，具有浓郁的香荚兰豆香气，且留香持久。
实验室制法将n,n-二甲基苯胺 用盐酸 酸化成亚硝酸钠硝化 掉得对亚硝基-n，n-二甲苯胺盐酸盐。将其与愈创木酚 、甲醛 在41-43℃缩合。然后用萃取。
第一次蒸馏，用苯重结晶，再进行第二次蒸馏，用水重结晶。50℃干燥得成品。
亚硫酸纸浆废液中，含有桦柏醇结构单位的木质素磺酸盐，在碱性条件下氧化，然后水解可得到香草醛。
工业生产
由香荚兰豆提取而得。
由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚，在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下，与甲醛缩合，或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成，再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香酚、愈创木酚、黄樟素等制成。
以木质素为原料
利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%～12%，其中40%～50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%～50%，加入木质素量的25%的naoh，并加热至160～175℃(约1.1～1.2mpa)，通空气氧化2h，转化率一般可达木质素的8%～11%。氧化物用苯萃取出香兰素，并用水蒸气蒸馏的方法回收苯；在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐，然后与杂质分开，再用硫酸分解得香兰素粗品，最后经减压蒸馏和重结晶得成品。
以愈创木酚为原料
三氯乙醛法愈创木酚与三氯乙醛在纯碱或碳酸钾的存在下，加热至27℃缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇，未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。在苛性钠存在下，用硝基苯作氧化剂，加热至150℃氧化裂解得香兰素；也可用cu-cuo-cocl2作催化剂，在100℃下空气氧化，反应后用苯萃取香兰素，经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
对羟基苯甲醛法
以对羟基苯甲醛为原料，经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250ml烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90ml溶剂，溶解后滴人6.8ml(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。
在250ml烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、45ml(0.230mo1)28.24%的溶液、35mldmf及0.2gcucl，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18%盐酸酸化至ph=4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。
用途介绍
香兰素应用领域很广，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。在中国香兰素主香兰素要用于食品添加剂，国内香兰素消费中，食品工业占55%，医药中间体占30%，饲料调味剂占10%，化妆品等占5%。
1、在制药工业，用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴，以及白内停、敌菌净等。
2、是获取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可广用于几乎所有香型，如紫罗兰、草兰、葵花、东方香型中。能和洋茉莉醛、异丁香酚苄醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修饰剂与和合剂，也可用于掩盖不良气息。
3、gb27602011规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可达25%—30%，或直接用于饼干、糕点，用量0.1%—0.4%，冷饮0.01%—0.3%，糖果0.2%—0.8%，尤其是含乳制品。中国《食品安全国家标准食品添加剂使用规定》gb2760—2011中指出“凡使用范围涵盖0至6个月婴幼儿配方食品不得添加任何食用香料”。
4、用于分析化学，检验蛋白质氮杂茚、间苯三酚及单宁酸。
5、用作有机分析标准试剂。
危险性
吞食后有害。
据欧盟专家委员会2000年2月24日报导，大剂量可导致头痛、恶心、呕吐、呼吸困难，甚至损伤肝、肾等，故重新商订降低允许剂量中。
应急措施
食入：给予牛奶或水（如果神志清醒的话），催吐。就医。
眼睛：用流动清水冲洗。
皮肤：用水和肥皂冲洗。
吸入：清理鼻腔，用水漱口。
灭火：泡沫。
火灾、爆炸危害：蒸气/气体比空气重，火灾产生的有毒烟雾。
泄漏处理与废弃：去除着火源，防止灰尘。扫或铲到安全的地点，用水和洗涤剂清洁地板以及所有被物质污染的东西。
使用限量
fema（mg/kg）：软饮料63；冷饮95；糖果200；焙烤食品220；布丁类120；胶姆糖270；巧克力970；裱花层150；人造奶油0.20；糖浆330～20000。
按fao/who规定：用于方便食品的罐头婴儿食品和谷类食品的最高允许用量为70mg/kg（1992）。
法规信息
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（cas:121-33-5）出现在以下法规中：
高产量代表列表（经济合作与发展组织[oecd]hpv）
食品添加剂使用卫生标准（gb2760-1996）-暂时允许使用香料、合成香料
中国现有化学物质名录
安全技术标准：gb16483-2000,gb13690-1992,gb6944-1986,gb/t15098-1994,gb18218-2000,gb15258-2000,gb6944-86,gb190-90,gb191-90,gb12268-90,ga57-93,gb/t15098-94,gbz2-2002以及相关法规：
《危险货物运输管理规则》（铁道部1995年颁布）
《危险化学品安全管理条例》（国务院2002年颁布）
联合国《关于危险货物运输的建议书》（简称unrtdg）
储存方法
保持远离食品、饮料和动物饲料。储存在凉爽、干燥、有防护设施的区域。内衬聚乙烯袋、外套铁听包装。贮存于干燥通风的库房内。
1、食品：用于乳制食品、肉制食品、烘焙食品、面制食品、调味食品等。
2、医药：保健食品 、填充剂、医药原料等。
3、工业制造：石油业 、制造业、农业产品、蓄电池、精密铸件等。
4、烟草制品：可代替甘油作烟丝的加香、防冻保湿剂。
5、化妆品：洗面乳、美容霜、化妆水、洗发水、面膜等。
6、饲料：宠物罐头、动物饲料、水产饲料、维生素饲料、兽药产品等。

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